Головна
Банківська справа  |  БЖД  |  Біографії  |  Біологія  |  Біохімія  |  Ботаніка та с/г  |  Будівництво  |  Військова кафедра  |  Географія  |  Геологія  |  Екологія  |  Економіка  |  Етика  |  Журналістика  |  Історія техніки  |  Історія  |  Комунікації  |  Кулінарія  |  Культурологія  |  Література  |  Маркетинг  |  Математика  |  Медицина  |  Менеджмент  |  Мистецтво  |  Моделювання  |  Музика  |  Наука і техніка  |  Педагогіка  |  Підприємництво  |  Політекономія  |  Промисловість  |  Психологія, педагогіка  |  Психологія  |  Радіоелектроніка  |  Реклама  |  Релігія  |  Різне  |  Сексологія  |  Соціологія  |  Спорт  |  Технологія  |  Транспорт  |  Фізика  |  Філософія  |  Фінанси  |  Фінансові науки  |  Хімія

Складні ефіри - Хімія

Зміст стор.

Введення -3-

1. Будова -4-

2. Номенклатура і ізомерія -6-

3. Фізичні властивості і знаходження в природі -7-

4. Хімічні властивості -8-

5. Отримання -9-

6. Застосування -10-

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот -10-

6.2 Застосування складних ефірів органічних кислот -12-

Висновок -14-

Використані джерела інформації -15-

Додаток -16-

Введення

Серед функціональних похідних кислот особливе місце займають складні ефіри - похідні кислот, у яких кислотний водень замінений на алкільні (або взагалі вуглеводневі) радикали.

Складні ефіри діляться залежно від того, похідною який кислоти вони є (неорганічної або карбонової).

Серед складних ефірів особливе місце займають природні ефіри - жири і масла, які утворені триатомним спиртом гліцерином і вищими жирними кислотами, що містять парне число вуглецевих атомів. Жири входять до складу рослинних і тваринних організмів і служать одним із джерел енергії живих організмів, яка виділяється при окисленні жирів.

Мета моєї роботи полягає у детальному ознайомленні з таким класом органічних сполук, як складні ефіри та поглибленому розгляді області застосування окремих представників цього класу.

1. Будова

Загальна формула складних ефірів карбонових кислот:

де R і R '- вуглеводневі радикали (в складних ефіpax мурашиної кислоти R - атом водню).

Загальна формула жирів:

де R ', R ", R"' - вуглецеві радикали.

Жири бувають "простими" і "змішаними". До складу простих жирів входять залишки однакових кислот (т. Е. R '= R "= R'"), до складу змішаних - різних.

У жирах найбільш часто зустрічаються такі жирні кислоти:

Алканових кислоти

1. Масляна кислота СН3- (CH2) 2 СООН

2. Капронова кислота СН3- (CH2) 4 СООН

3. Пальмітинова кислота СН3- (CH2) 14- СООН

4. Стеаринова кислота СН3- (CH2) 16- СООН

Алкеновие кислоти

5. Олеїнова кислота С17Н33СООН

СН3- (СН2) 7-СН === СН- (СН2) 7-СООН

Алкадіеновие кислоти

6. Лінолева кислота С17Н31СООН

СН3- (СН2) 4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН

Алкатріеновие кислоти

7. Ліноленова кислота С17Н29СООН

СН3СН2СН = CHCH2CH == CHCH2CH = СН (СН2) 4СООН

2. Номенклатура і ізомерія

Назви складних ефірів виробляють від назви вуглеводневої радикала і назви кислоти, в якому замість закінчення -овая використовують суфікс -ат, наприклад:

Для складних ефірів характерні наступні види ізомерії:

1. Ізомерія вуглецевого ланцюга починається по кислотному залишку з бутанової кислоти, по спиртовому залишку - з пропилового спирту, наприклад, етілбутірату ІЗОМЕРНІ етілізобутірат, пропілацетат і ізопропілацетат.

2. Ізомерія положення складноефірного угруповання СО-О-. Цей вид ізомерії починається зі складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше 4 атомів вуглецю, наприклад етилацетат і метілпропіонат.

3. Межклассовая ізомерія, наприклад, метилацетат ІЗОМЕРНІ пропанова кислота.

Для складних ефірів, містять непредельную кислоту або неграничний спирт, можливі ще два види ізомерії: ізомерія положення кратного зв'язку і цис-, транс-ізомерія.

3. Фізичні властивості і знаходження в природі

Складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів являють собою леткі, нерозчинні у воді рідини. Багато з них мають приємний запах. Так, наприклад, бутілбутірат має запах ананаса, ізоамілацетат - груші і т. Д.

Складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів - воскоподібні речовини, не мають запаху, у воді не розчиняються.

Приємний аромат квітів, плодів, ягід значною мірою обумовлений присутністю в них тих чи інших складних ефірів.

Жири широко поширені в природі. Поряд з вуглеводнями й білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі.

За агрегатним станом при кімнатній температурі жири діляться на рідкі та тверді. Тверді жири, як правило, утворені граничними кислотами, рідкі жири (їх часто називають маслами) - неграничними. Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

4. Хімічні властивості

1. Реакція гідролізу, або омилення. Так, як реакція етерифікації є оборотною, тому в присутності кислот протікає зворотна реакція гідролізу:

Реакція гідролізу каталізується і лугами; в цьому випадку гідроліз необоротний, так як получающаяся кислота з лугом утворює сіль:

2. Реакція приєднання. Складні ефіри, які мають у своєму складі непредельную кислоту або спирт, здатні до реакцій приєднання.

3. Реакція відновлення. Відновлення складних ефірів воднем призводить до утворення двох спиртів:

4. Реакція утворення амідів. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються на аміди кислот і спирти:

5. Отримання

1. Реакція етерифікації:

Спирти вступають в реакції з мінеральними і органічними кислотами, утворюючи складні ефіри. Реакція оборотна (зворотний процес - гідроліз складних ефірів).

Реакційна здатність одноатомних спиртів в цих реакціях убуває від первинних до третинним.

2. Взаємодією ангідридів кислот зі спиртами:

3. Взаємодією галоидангидридами кислот зі спиртами:

6. Застосування

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот

Ефіри борної кислоти - тріалкілборати - легко виходять нагріванням спирту і борної кислоти з добавкою концентрованої сірчаної кислоти. Борнометіловий ефір (тріметілборат) кипить при 65 ° С, борноетіловий (тріетілборат) - при 119 ° С. Ефіри борної кислоти легко гідролізуються водою.

Реакція з борною кислотою служить для встановлення конфігурації багатоатомних спиртів і була неодноразово використана при вивченні Сахаров.

Ортокремневие ефіри - рідини. Метиловий ефір кипить при 122 ° С, етиловий при 156 ° С. Гідроліз водою проходить легко вже на холоду, але йде поступово і при нестачі води призводить до утворення високомолекулярних ангідридових форм, в яких атоми кремнію з'єднані один з одним через кисень (силоксанових угруповання) :

Ці високомолекулярні речовини (поліалкоксісілоксани) знаходять застосування в якості сполучних, що витримують досить високу температуру, зокрема для покриття поверхні форм для точної виливки металу.

Аналогічно SiCl4реагіруют діалкілдіхлорсілани, наприклад ((СН3) 2SiCl2, утворюючи діалкоксільние похідні:

Їх гідроліз при нестачі води дає так звані поліалкілсілоксани:

Вони володіють різним (але дуже значним) молекулярною вагою і являють собою в'язкі рідини, використовувані як термостійких мастил, а при ще більш довгих силоксанових скелетах - термостійкі електроізоляційні смоли і каучуки.

Ефіри ортотитанової кислоти. Їх отримують аналогічно ортокремневим ефірів по реакції:

Це рідини, легко гидролизующиеся до метилового спирту і TiO2пріменяются для просочення тканин з метою надання їм водонепроникності.

Ефіри азотної кислоти. Їх отримують дією на спирти суміші азотної і концентрованої сірчаної кислот. Метілнітрат СН3ONO2, (т. Кип. 60 ° С) і етілнітрат C2H5ONO2 (т. Кип. 87 ° С) при обережною роботі можна перегнати, але при нагріванні вище температури кипіння або при детонації вони дуже сильно підривають.

Нітрати етиленгліколю і гліцерину, неправильно звані нітрогліколь і нітрогліцерином, застосовуються як вибухових речовин. Сам нітрогліцерин (важка рідина) незручний і небезпечний у зверненні.

Пентрит - тетранітрат пентаерітріта С (CH2ONO2) 4, отримуваний обробкою пентаеритриту сумішшю азотної та сірчаної кислот, - теж сильна вибухова речовина бризантного дії.

Нітрат гліцерину і нітрат пентаеритриту мають судинорозширювальну ефектом і застосовуються як симптоматичні засоби при стенокардії.

Ефіри фосфорної кислоти - висококиплячі рідини, тільки дуже повільно гідролізуемих водою, швидше лугами і розведеними кислотами. Ефіри, утворені етерифікацією вищих спиртів (і фенолів), знаходять застосування як пластифікатори пластмас і для вилучення солей уранілу з водних розчинів.

Відомі ефіри типу (RO) 2S=O, але вони не мають практичного значення.

З алкилсульфатов - солей складних ефірів вищих спиртів і сірчаної кислоти виробляють миючі засоби. У загальному вигляді утворення таких солей можна зобразити рівняннями:

Ці солі містять у молекулі від 12 до 14 вуглецевих атомів і мають дуже хорошими миючими властивостями. Кальцієві і магнієві солі розчинні у воді, а тому такі мила миють і в твердій воді. Алкілсульфати містяться в багатьох пральних порошках.

Вони і володіють прекрасними миючими здібностями. Принцип їх дії той же, що і у звичайного мила, тільки кислотний залишок сірчаної кислоти краще адсорбується частинками забруднення, а кальцієві солі алкілсерной кислоти розчинні у воді, тому це миючий засіб стирає і в жорсткій, і в морській воді.

6.2 Застосування складних ефірів органічних кислот

Найбільше застосування в якості розчинників отримали ефіри оцтової кислоти - ацетати. Інші ефіри (кислот молочної - лактати, масляної - бутират, мурашиної - Форміат) знайшли обмежене застосування. Форміат через сильну омиляемості і високої токсичності в даний час не використовуються. Певний інтерес представляють розчинники на основі ізобутилового спирту і синтетичних жирних кислот, а також алкіленкарбонати. Фізико-хімічні властивості найбільш поширених складних ефірів наведені в таблиці (див. Додаток).

Метилацетат СН3СООСН3. Вітчизняною промисловістю технічний метилацетат випускається у вигляді деревно-спиртового розчинника, в якому міститься 50% (мас.) Основного продукту. Метилацетат також утворюється у вигляді побічного продукту при виробництві полівінілового спирту. За розчинюючої здібності метилацетат аналогічний ацетону і застосовується в ряді випадків як його замінник. Однак він володіє більшою токсичністю, ніж ацетон.

Етилацетат С2Н5СООСН3. Отримують методом етерифікації на лісохімічних підприємствах при переробці синтетичної і лісохімічної оцтової кислоти, гидролизного і синтетичного етилового спирту або конденсацією ацетальдегіду. За кордоном розроблений процес одержання етилацетату на основі метилового спирту.

Етилацетат подібно ацетону розчиняє більшість полімерів. У порівнянні з ацетоном його перевага в більш високій температурі кипіння (меншою летючості). Добавка 15-20% етилового спирту підвищує розчиняють здатність етилацетату щодо ефірів целюлози, особливо ацетилцелюлози.

Пропілацетат СН3СООСН2СН2СН3. За розчинюючої здібності подібний етилацетату.

Ізопропілацетат СН3СООСН (СН3) 2. За властивостями займає проміжне положення між етил- і пропілацетат.

Амілацетат CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, т. Кип. 148 ° С, іноді називають «банановим олією» (яке він нагадує за запахом). Він утворюється в реакції між аміловим спиртом (часто - сивушним маслом) і оцтовою кислотою в присутності каталізатора. Амілацетат широко застосовується як розчинник для лаків, оскільки він випаровується повільніше, ніж етилацетат.

Фруктові ефіри. Характер багатьох фруктових запахів, таких, як запахи малини, вишні, винограду і рома, почасти обумовлений летючими ефірами, наприклад етиловим і ізоаміловий ефірами мурашиної, оцтової, масляної та валериановой кислот. Наявні в продажі есенції, що імітують ці запахи, містять подібні ефіри.

Вінілацетат CH2 = CHOOCCH3, утворюється при взаємодії оцтової кислоти з ацетиленом у присутності каталізатора. Це важливий мономер для приготування полівінілацетатних смол, клеїв і фарб.

Мила - це солі вищих карбонових кислот. Звичайні мила складаються головним чином із суміші солей пальмітинової, стеаринової та олеїнової кислот. Натрієві солі утворюють тверді мила, калієві солі - рідкі мила.

Мила виходять при гідролізі жирів у присутності лугів:

Звичайне мило погано стирає в жорсткій воді і зовсім не стирає у морській воді, тому що містяться в ній іони кальцію і магнію дають з вищими кислотами нерозчинні у воді солі:

Ca2 ++ 2C17H35COONa > Ca (C17H35COO) 2 v + 2Na +

В даний час для прання в побуті, для промивання вовни і тканин в промисловості використовують синтетичні миючі засоби, які володіють в 10 разів більшою миючої здатністю, ніж мила, не псують тканин, не бояться жорсткою і навіть морської води.

Висновок

Виходячи з вищесказаного, можна зробити висновок, що складні ефіри знаходять широке застосування, як у побуті, так і в промисловості. Деякі з складних ефірів готуються штучно й під назвою «фруктових есенцій» широко застосовуються в кондитерській справі, у виробництві прохолодних напоїв, в парфумерії і в багатьох інших галузях. Жири використовують для багатьох технічних цілей. Однак особливо велике їх значення як найважливішої складової частини раціону людини і тварин, поряд з вуглеводами і білками. Припинення використання харчових жирів у техніці і заміна їх нехарчовими матеріалами - одне з найважливіших завдань народного господарства. Це завдання може бути дозволена тільки при достатньо ґрунтовних знаннях про складні ефірах і подальшому вивченні цього класу органічних сполук.

Використані джерела інформації

1. Цвєтков Л.А. Органічна хімія: Підручник для 10-11 класів загальноосвітніх навчальних закладів. - М .: Гуманит. вид. центр ВЛАДОС, 2001;

2. Несмєянов А. Н., Несмєянов Н. А., Почала органічної хімії, кн. 1-2, М., 1969-70 .;

3. Глінка Н. Л. Загальна хімія: Навчальний посібник для вузів. - 23-е изд., Испр. / Под ред. В. А. Рабиновича. - Л .: Хімія, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Додаток

Фізико-хімічні властивості складних ефірів

 Назва Тиск пари при 20 ° С, кПа молеку -лярні маса Темпера- туру кипіння при 101,325 кПа. ° С

 Щільність при 20 ° С. г / см 3

 Показу- тель перелом- лення n 20 Поверхнос- тное натяг 20 ° С. мН / м

 Метилацетат 23,19 74,078 56,324 0,9390 1,36193

 24,76 25,7

 Етилацетат 9,86 88,104 77,114 0,90063 1,37239 23,75

 Пропілацетат 3,41 102,13 101,548 0,8867 1,38442 20,53

 Ізопропілацетат 8,40 102,13 88,2 0,8718 1,37730

 22,10 22

 Бутилацетат 2,40 116,156 126,114 0,8813 1,39406 25,2

 Ізоіутілацетат 1,71 116,156 118 0,8745 1,39018 23,7

 Втор-Бутилацетат - 116,156 112,34 0,8720 1,38941

 23,33 22,1

 Гексілацетат - 114,21 169 0,890 - -

 Амілацетат 2,09 130,182 149,2 0,8753 1,40228 25,8

 Ізоамілацетат 0,73 130,182 142 0,8719 1,40535

 24,62 21,1

 Ацетат монометилового ефіру етиленгліколю (метілцеллозольвацетат) 0,49 118,0 144,5 1,007 1,4019 -

 Ацетат моноетиловий ефіру етиленгліколю (етілцеллозольвацетат) 0,17 132,16 156,4 0,9748 1,4030 -

 Етіленглікольмоноацетат - 104 181-182 1,108-1,109 - -

 Етіленглікольдіацетат 0,05 146 186-190 1,106 - -

 Ціклогексілацетат 0,97 142 175 0,964 1,4385 -

 Етіллактат 0,13 118,13 154,5 1,031 1,4118

 28,9 17,3

 Бутіллактат 0,05 146,0 185 0,97 - -

 Пропіленкарбонат - 102,088 241,7 1,206 1,4189 -
Залізо
, Ferrum, Fе (26) ЖЕЛЕЗО (лат. Ferrum), Fe, хімічний елемент VIII групи періодичної системи, атомний номер 26, атомна маса 55,847. Блискучий сріблясто-білий метал. Утворює поліморфні модифікації; при звичайній температурі стійко a -Fe (кристалічна решітка кубічна об'ємноцентрована) з щільністю

Дмитро Іванович Менделєєв і його Система елементів
На засіданні 6 березня 1869. Російського хімічного товариства (установчі збори якого відбулися в листопада 1868) Д.І. Менделєєв хотів зробити повідомлення про свою систему елементів; але через хворобу не міг бути, і замість нього повідомлення робив Н.А.Меншуткин. Як він потім розповідав, мова

Діаграми стану трикомпонентних систем
Міністерство загальної та професійної освіти Російської Федерації Уральський Державний Університет хімічний факультет кафедра високомолекулярних сполук. Реферат: Діаграми стану трикомпонентних систем. Виконавець: студент IV курсу Білоусов М.В. Керівник: професор, д.х.н. Вшивка С.А. Єкатеринбург

Глюкоза
Міністерство освіти РФ Гімназія №22 Реферат на тему: «Глюкоза» Виконав Хвещенік Костянтин 10 «А» кл. г. Белгород 2002 Глюкоза Будова молекули. При вивченні складу глюкози з'ясували, що її найпростіша формула СН2О, а молярна маса 180 г / моль. Звідси можна зробити висновок, що молекулярна формула

Галогени
Всім відомо, що фтор вводять до складу зубної пасти, а хлором дезінфікують воду в плавальних басейнах. Бром застосовують як заспокійливий засіб, а спиртовий розчин йоду як антисептичний засіб. Фтор, хлор, бром і йод утворюють сімейство галогенів. Галогени відносяться до неметалічних елементів.

Слідом за Лібіхом
РЕФЕРАТ «Услід за Лібіх» Історія мінеральних добрив Учениці 9Гкласса Міщіхіной Ю. Єкатеринбург 1999 1825 В 1825 торговельне судно вперше доставило в Гамбург чилійську селітру. Вантажу було багато - він був насипаний вище бортів, і ніхто не здогадувався, навіщо він потрібний. У той час був уже

Вода
Зміст. 1.Вступ стор.2 2.Вода - найдивніше речовина на Землі стор.3 2.1.Строеніе молекули води стор.4 2.2.Как зв'язку має H2O стор.5 2.3.Фізіческіе властивості H2O стор.7 2.4.Хіміческіе властивості H2O стор.8 2.5.Круговорот води в природі стор.10 2.6.Почему не кінчається вода на Землі стор.14

© 2014-2022  8ref.com - українські реферати