трусики женские украина

На головну

 Барвники на основі 2-аміно-5-меркапто-1,3,4-тіадіазол - Хімія

Курсова робота

На тему:

«Дисперсні барвники на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4 - тіадіазол»

Чебоксари, 2010

Введення

Барвниками, в широкому сенсі цього слова, називають органічні сполуки, що володіють здатністю поглинати і перетворювати світлову енергію у видимій і ближніх ультрафіолетової і інфрачервоної областях спектра. Застосування речовин, здатних надавати той чи інший колір предметів, у тому числі волокнам, тканинам, поверхні тіла, відомо з незапам'ятних часів. Для цього використовувалися кольорові глини, мінеральні пігменти, витяжки з рослин і тварин.

Тільки в XVIII столітті стали робитися спроби створення дешевих синтетичних барвників. До цього хіміків підштовхнуло бурхливий розвиток текстильної промисловості і перехід до машинного виробництва. Перший синтетичний барвник був отриманий в 1855 р професором Я. Натансоном, сполука червоного кольору. Пізніше в 1858 р, у Франції, Верга отримав цей же барвник іншим способом і назвав фуксином. У тому ж році Грісс відкрив реакцію діазотування, що поклала початок синтезу азобарвників. [1]

В даний час відомо велика кількість барвників, поділені за хімічною будовою: Нітрокрасителі, нітрозобарвники, азокрасители, арілметановие, хіноніміновие, сірчисті, індигоїдних, антрахінонові, поліциклічні, фталоціанінові, поліметинові, азометинових барвники.

Незважаючи на різноманіття органічних барвників відомі лише обмежені відомості про синтез барвників на основі 1,3,4-тіадіазол. Так як серед тіадіазол виявлено речовини з високою біологічною активністю, синтез барвників на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол є актуальною проблемою. Бактерицидні тіадіазол-містять барвники можуть знайти застосування для фарбування та обробки днищ суден і підводних споруд.

Метою даної курсової роботи є вивчення органічних барвників, отриманих на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол.

барвник дисперсний суспензія хімічний

1. Дисперсні барвники

1.1 Загальна характеристика

Дисперсні барвники - спеціальні неіонні барвники для гідрофобних волокон, використовувані при фарбуванні у вигляді високодисперсних водних суспензій. Не містять груп, що додають розчинність у воді, внаслідок чого вона дуже низька (при кімнатній температурі в 1 л води розчиняється від часток до декількох мг барвника). Молекули дисперсних барвників мають невеликі розміри. Застосовуються дисперсні барвники при фарбуванні поліефірних, поліамідних і ацетатних волокон, рідше - поліакрилонітрильних (у світлі тони). Дисперсні барвники - єдина група барвників, придатних для фарбування поліефірних і ацетатних волокон. Забезпечують отримання забарвлень повної колірної гами. В процесі фарбування молекули дисперсних барвників, що перейшли в розчин, сорбируются волокном і дифундують углиб нього з утворенням твердого розчину в полімері. Барвник утримується в полімері силами Ван-дер-Ваальса, в окремих випадках - водневими зв'язками. Випускають дисперсні барвники у вигляді тонкодисперсних порошків, гранул або в рідкій формі (у тому числі паст) з розміром основної маси частинок не більше 1-2 мкм; до їх складу входять також допоміжні речовини, що сприяють збереженню дисперсності при застосуванні та зберіганні.

1.2 Основні групи дисперсних барвників

За хімічною будовою дисперсні барвники - головним чином, азокрасители і фарбники антрахінону, рідше - стіріловие, хінофталоновие барвники, нітродіфеніламіни, ароіленімідазоли, антрапірідони. Дисперсні азокрасители забезпечують гаму кольорів від жовтого до темно-синього. В основному представлені моноазокраситель - похідними 4-аміноазобензола, що дають забарвлення оранжевих, червоних, фіолетових, темно-синіх кольорів, наприклад, червоний Ж (I) і бордо 2С (II). Отримання широкої колірної гами досягається зміною характеру і положення заступників в молекулі. Більшість моноазокраситель містить (в залишку диазосоставляющей) в параположении до азогруппу NO2-гpyппy, що поглиблює колір. Поглибленню кольору сприяє також введення електроноакцепторних заступників в положення 2 або 2,6 до азогруппу або електронодонорні заступників (алкілів, алкокси- і аціламіногрупп) в залишок азосоставляющей. Електроноакцепторні заступники (CN, ОСОСН3) в алкіламіногруппах азосоставляющей, знижуючи основність атома N аміногрупи, призводять до підвищення кольору. Гідроксіазокрасітелі (ОН-група в орто- або параположении до азогруппу) застосовують обмежено для отримання квітів від жовтого до червоного. Більш яскраві жовті кольори забезпечують стіріловие, хінофталоновие барвники, ароіленімідазоли. Практичне значення має і невелике число дісазокрасітелей, переважно жовтого та помаранчевого кольорів, наприклад, жовтий міцний 4К (III). До дисперсним фарбників відносяться моноазобарвники, що містять первинні аміногрупи, здатні диазотироваться на волокні і поєднуватися з азосоставляющими (діазотуються дисперсні барвники), наприклад, діазочерний С (IV). Однак, зважаючи на складність фарбування, ці барвники використовують рідко, головним чином, для отримання на ацетатних тканинах міцних чорних забарвлень.

Антрахінонові барвники забезпечують гаму червоних, фіолетових, синіх і бірюзових кольорів, наприклад, рожевий Ж (V) і синій К - суміш сполук з основним компонентом формули VI.

Вони представлені 1-аміно-4-гідроксіантрахіноном і його заміщеними, які містять в положенні 2, наприклад, атом Вr, групи ОСН3 ОС6Н5і дають рожеві і червоні забарвлення; 1,4-діаміноантрахіноном і його похідними, що містять N-алкільні (або арильні), N, N-діалкільние, 5-нітро-, 2,3-дихлор- або 2-алкоксигрупи і забезпечують гаму кольорів від червоно-фіолетових до синьо зелених; синіми барвниками на основі 1,4,5,8-тетразамещенних антрахинона, що містять групи ОН, NO2, NH2ілі NHR (R - алкіл, арил). Так як індивідуальні зелені, коричневі, сірі та чорні дисперсні барвники відсутні, для отримання забарвлень зазначених квітів готують сумішеві композиції. Найбільш практичне значення мають дисперсні барвники для поліефірного волокна. Оскільки в процесах фарбування та оздоблення це волокно піддається високотемпературній обробці, до забарвленням дисперсних барвників ставиться вимога високої стійкості не тільки до світла, але і до сублімації. Світлостійкість забарвлень підвищується при введенні в молекулу дисперсного барвника електроноакцепторних заступників, що знижують основність атома N в аминогруппе, а стійкість до сублімації - при збільшенні розміру і полярності молекули. У разі моноазокраситель підвищення стійкості забарвлень досягається введенням в залишок диазосоставляющей в ортоположеніі до азогруппу Cl, Br, CN, в пара-положення - NO2, в параположениях залишку азосоставляющей - N, N-діацетоксіетіламіно-, N-етил-N-ціаноетіламіно-, N -ціаноетіл-N-ацетоксіетіламіногрупп; в ряду антрахінонових барвників вводять, наприклад, атоми галогену. Світлостійкість забарвлень залежить також від хімічної природи і фізичних властивостей волокна. Забарвлення багатьох дисперсних барвників на поліамідних волокні менше светостойки, ніж на ацетатному і поліефірному. В особливі групи виділяють металлсодержащие і активні дисперсні барвники, призначені для міцного фарбування поліамідних волокон. Металлсодержащіе дисперсні барвники - металлкомплeксние сполуки, що містять один атом Сr або Зі на дві молекули моноазокраситель, наприклад, дисперсний червоний СМП (VII, М - металлсодержащих, П - для поліамідних волокон).

Вони перевершують звичайні дисперсні барвники по стійкості забарвлень до світла і мокрих обробок, поступаються за яскравістю і рівняють здібності. Використовуються переважно для отримання темних тонів. Дисперсні активні барвники поєднують хороші рівняти властивості дисперсних барвників з високою стійкістю забарвлень до мокрих обробок. [2]

1.3 Технологія фарбування

Процес проводять у присутності 1-2 г / л аніоноактівние ПАР, зазвичай диспергатора НФ [метилен-біс - (нафталінсульфонатів) динатрію]. За періодичної схемою процес здійснюють при підвищеній температурі: ацетатне волокно не вище 85 ° С, полиамидное, триацетатного і поліакрилонітрильне при 98-100 ° С, поліефірне при 130 ° С під тиском і рН 4,5-5,5. Триацетатного і полиамидное волокна можна також фарбувати під тиском при 115-120 ° С. Рідше поліефірне волокно фарбують при 98-100 ° С у присутності переносника, в якості якого використовують, наприклад, про- і п-фенілфенол, дифеніл, ефіри бензойної та саліцилової кислот, похідні нафталіну; переносник, змінюючи стан волокна і барвника, сприяє збільшенню швидкості дифузії і сорбції дисперсного барвника волокном. Фарбування диазотируют дисперсними барвниками проводять спочатку звичайним періодичним способом, після чого здійснюють диазотирование барвника на тканині при ~ 15 ° С в розчині, що містить NaNO2і НСl, а потім - азосочетания, наприклад, з 2-гідроксінафтойной кислотою. За безперервною схемою забарвлюють тканини з поліефірного волокна і його сумішей з бавовняним або віскозним, використовуючи термозольний спосіб: спочатку тканина «плюси» (просочують і віджимають) в ванні, що містить, крім барвника і ПАР, загущувач, наприклад, ал'гінат Na, потім сушать при 120-140 ° С і нагрівають приблизно 1 хв при 190-210 ° С. Фарбування металлсодержащими дисперсними барвниками здійснюють у присутності неионогенного ПАР, наприклад, поліоксиетілірованноє алкилфенолов, при рН 8,0-8,5 близько 100 ° С; в кінці фарбування вводять сульфат або ацетат амонію. Процес можна проводити під тиском, використовувати барвники для друкування по тканинах з поліамідних волокон, іноді - з триацетатних. При використанні активних дисперсних барвників процес проводять спочатку в кислому середовищі (рН 3,5-4,0), коли барвники не виявляють активних властивостей і рівно забарвлюють подібно дисперсним фарбників, а потім в слабощелочной (рН 10,0-10,5), в якій барвники взаємодіють з волокном з утворенням ковалентних зв'язків. Активні дисперсні барвники застосовують також для друкування по поліамідним тканинам. Відмінності в умовах фарбування різними способами настільки значні, що барвник, придатний для одного з способів фарбування, може бути неприйнятний для іншого. Наприклад, для термозоль-процесу з високими температурами фіксації потрібні дисперсні барвники з високою стійкістю до сублімації, для термодруку - з низькою стійкістю до сублімації, так як малюнок переноситься на тканину з паперової підкладки в результаті сублімації барвника при нагріванні. При фарбуванні у присутності переносника необхідні дисперсні барвники з підвищеною світлостійкістю, так як переносники можуть її знизити, при фарбуванні виробів з текстурованих ниток - барвники з хорошими міграційними властивостями, здатністю приховувати структурну неоднорідність волокна. [3]

2. Властивості 1,3,4-тіадіазол

2.1 Синтези на основі 2,5-дімеркапто - 1,3,4-тіадіазол

2,5-дімеркапто - 1,3,4-тіадіазол зважаючи на доступність і простоти його синтезу [9] викликає інтерес в плані його структурної модифікації з метою отримання нових потенційно біологічно активних речовин. Окислення 2,5-дімеркапто - 1,3,4-тіадіазол водним розчином перманганату калію протікає тільки по тіольний групам, не зачіпаючи гетероциклічний атом сірки, і призводить до утворення 1,3,4-тіадіазол - 2,5-дисульфокислоти (I) .

Необхідне співвідношення 2,5-дімеркапто - 1,3,4-тіадіазол і перманганату калію для повного окислення тіольний груп до сульфогрупп було визначено методом кислотно-основного титрування і виявилося рівним 1: 4. при цьому перманганат-іони відновлюються до діоксиду марганцю.

Отримане з'єднання (I) являє собою білу кристалічну речовину з високою температурою плавлення, добре розчинна у воді. Освіта 1,3,4-тіадіазол - 2,5-дисульфокислоти (I) протікає майже з кількісним виходом і становить близько 98% [10].

2.2 Синтез похідних амінотіадіазолов

Методи отримання похідних 2-аміно-5-алкілтіо - 1,3,4-тіадіазол (I) засновані на реакції алкілування лужних солей 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол, одержуваних з 2-аміно - 1 , 3,4-тіадіазолін-5 (4) - тіоніл (II). Практично цим шляхом синтезовано майже всі відомі сполуки (I). Відзначено, що N, N '- дітіокарбамоілгідразін (IV) при алкилировании діалкілсульфатамі через алкілтіоефіри (V) може бути перетворений в сполуки (I) [11]. Нами встановлено, що алкіл (аралкіл) тіоціонат в середовищі поліфосфорною кислоти при 90-100 ° С реагують з тіосемікарбазідом (III) з утворенням похідних амінотіадіазолов (I).

2.3 Барвники на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол

Деякі нові гетероциклічні моноазобарвники, синтезовані на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол з різними N-фенілакріламіднимі похідними, використовуються для фарбування поліефірних тканин [12].

Барвники охарактеризовані даними електронних спектрів в ІК і видимій області. Ці барвники були знайдені від коричнево-оранжевого до червоно-рожевих відтінків у забарвленні з хорошою глибиною. Пофарбовані тканини показали себе дуже добре з боку міцності до прання, тертя, поту.

Амінотіадіазоли були одними з перших гетероциклічних диазокомпонентов дисперсних барвників, які описані в патентній літературі [13]. Такі гетероциклічні аміни були використані для отримання барвників, які дають яскраво-червоні відтінки на поліефірної тканини. За останні два десятиліття зріс інтерес в області нових тіадіазольних барвників [14-23].

ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ

Метою курсової роботи є отримання дисперсних барвників на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол за такою загальною схемою:

2-Аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол, використовуваний як диазосоставляющей, отримували наступним чином:

1) реакція тіосемікарбазіда з сірковуглецем

2) кислотна циклизация N, N'-дітіокарбамоілгідразіна

Шість нових моноазо барвників були отримані диазотировании 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол 1, і в подальшому азосочетания з різними N-фенілакріламідамі 2а-е. Діазотування проводили в концентрованих кислотах, так як гідроліз солі діазонію відбувається в розбавлених кислотах. Використовували концентровану Н2SO4в суміші з крижаною оцтовою кислотою, а також нітрозілсерную кислоту (NOHSO4). Аміносполуки 1 були успішно диазотированного при 0-5 ° С нітрозілсерной кислотою в оцтової кислоти. Кінець точки диазотирования визначали на наявність надлишку азотної кислоти по йодкрахмальной папері. Розчин солі діазонію відразу ж використовували в реакції азосочетания з N-арілаціламідамі, так як він при стоянні розкладається навіть на холоду. В результаті отримували хороші барвники 3а-е з виходом 68-85%:

Чистота барвників була оцінена методом ТШХ з використанням AcOEt-бензолу (1: 4) як елюент на пластинах «Silyfol». Дані Rfпріведени в таблиці 1. Видимі адсорбційні максимуми ?maxкрасітелей 3a-е були зареєстровані в концентрованій H2SO4і диметилформамиде (ДМФ).

Таблиця 1. Характеристичні дані барвників (3a-e)

 барвник Т. плавл. (DMF), ° C

 (? max, нм) Log ? E,% F,%

 R f (AcOEt-PhH)

 Вихід,

%

 DMF

 H 2 SO 4 конц

 3a

 3b

 3c

 3d

 3e

 174-175

 209-210

 232-233

 249-250

 240-241

 445

 430

 450

 435

 440

 410

 390

 390

 406

 410

 4.65

 4.42

 4.44

 4.58

 4.65

 80

 76

 80

 76

 74

 85

 83

 89

 86

 85

 0.83

 0.91

 0.90

 0.81

 0.68

 80

 85

 75

 79

 68

Таблиця 2. Елементний аналіз барвників (3а-е)

 барвник Молекулярна формула З Н N

 Найд,%

 Вичисл,

 % Найд,% вирахувати,% Найд,% вирахувати,%

 3a

 3b

 3c

 3d

 3e

 C 11 H 9 N 5 OS 2

 C 11 H 8 N 6 O 3 S 2

 C 11 H 8 N 5 OS 2 Cl

 C 12 H 11 N 5 OS 2

 C 12 H 11 N 5 OS 2

 45.10

 39.00

 40.15

 47.10

 47.06

 45.36

 39.28 40.55

 47.21 47.21

 2.92

 2.18

 2.30 3.41 2.92

 3.09

 2.38

 2.45

 3.60

 3.60

 23.92

 24.86

 21.36

 22.79

 23.92

 24.05

 25.00

 21.50

 22.95

 22.95

Значення логарифмів молярного коефіцієнта екстинкції барвників 3a-е були в діапазоні 4,42-4,65 відповідно до їх високою інтенсивністю поглинання.

ІЧ-спектри барвників показують характерні смуги близько 2960-3010, 1580-1610 і 1500 см-1в зв'язку з ароматичними валентними коливаннями фенильного кільця, смуги 600-660 і 675-700 см-1 (CSH розтягування), 1070 (CN розтягнення), 1200 (NHCOCH = СН2группа) та 1435 см-1 (SC розтягнення). Смуги 800-870, 960-990, 870-900 см-1обусловлени вигином CH групи поза площиною. Азо група (N = N) вказує валентні коливання на 1540-1560 см-1. Дві сильні смуги, що спостерігаються в 1650-1690 см-1, відносяться до валентних коливань C = O групи. Валентні коливання амидной угруповання NH спостерігалася близько 3275-3350 см-1. Смуга 1320-1350 см-1связана з симетричним розтягуванням NO2группи. Смуги 620-685 і 1385-1450 см-1связани з C-C1 і C-СН3валентнимі коливаннями відповідно.

Всі фарби були застосовані в 2% глибині на поліефірної тканини, як дисперсні барвники. Окрашивающие властивості барвників наведені в таблиці 3.

Таблиця 3. Фарбування і властивості міцності барвників (3а-е) на поліефірних тканинах

 барвник Відтінок на поліефірної тканини Властивості міцності

 світло миття Міцність до поту сублімація Протирання міцності

 кислота луг Суха волога

 3a

 3b

 3c

 3d

 3e

 Світло-оранжевий

 Коричневий

 Червонувато-рожевий

 Яскравий червоно-рожевий

 Червоно-коричневий

 4-5

 3-4

 4-3

 4-3

 3-4

5

5

5

5

 4-5

5

5

 4-5

 4-5

 5-4

5

5

5

5

5

5

5

 4-5

5

5

 5-4

5

5

5

5

5

 5-4

5

5

5

Ці барвники дали вузький діапазон кольорів, що варіюється від оранжевого до рожевого з відмінною яскравістю і глибиною на тканинах. Пофарбовані тканини має хороші (3-4) і чудові (5) відтінки.

Отримані результати свідчать про те, що фарбування поліефірних тканин з дисперсними барвниками тіадіазольного ряду можуть виявитися перспективними для практичного використання, в основному за рахунок доступності речовин, використаних у синтезі барвників.

Експериментальна частина

Акриламід

1. Гідролізом акрилонітрилу 84,5% -ної H2SO4прі 80-100 ° С у присутності інгібіторів полімеризації (солі Сі або Fe, сірка, фенотіазін та ін.). Утворену сернокислую сіль акриламіду нейтралізують стехиометрическим кількістю NH3ілі вапняним молоком.

2. Каталітичним гідролізом акрилонітрилу при 80-120 ° С у присутності мідних каталізаторів (мідь Ренея, Cu / Cr2O3, Cu / Al2O3-SiO2ілі ін.). Ступінь перетворення акрилонітрилу 98,5%. Основна домішка-гідроксіпропіонітріл (до 0,1%). Цей спосіб виробництва краще, ніж сірчанокислотний, в економічному та екологічному відношенні.

Всі точки плавлення визначали по капілярному методу. Видимі спектри поглинання були виміряні в спектрометрі Carl Zeiss UV / VIS Specord. Елементний аналіз був проведений на Perkin-Elmer 240 елементним аналізатором. ІЧ-спектри були записані в гранули KBr на спектрометр Perkin-Elmer 983. Розчинники і реагенти були отримані з комерційних джерел. Вони були додатково очищені за стандартною методикою [24]. Діазо компонента 1 була підготовлена ??так, як повідомлялося в літературі [25]. З'єднання компонентів 2а-е були отримані методом, описаний в літературі [26]. Всі фарби наносилися на поліефірні тканини, прийнявши загальний метод забарвлення [27]. Стійкість до світла, сублімація, та інші властивості були оцінені відповідно до BS [28].

2 - (N-фенілакріламідо) азо-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол (3а).

Синтез сполуки 3a включає два етапи:

а) диазотирование 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол (1). З'єднання 1 були диазотированного загальним методом, як в літературі [18].

б) азосочетания з N-фенілакріламідом (2а). Компонент 2а (2,94 м, 0,02 моль) розчиняють у 10 мл оцтової кислоти і охолоджується до 0-5 ° С у крижаній ванні. Свіжоприготований розчин солі діазонію був доданий в 0-5 ° C досить повільно, щоб запобігти розкладання солі діазонію. Реакційну суміш перемішували при 0-5 ° С протягом 45 хвилин, підтримуючи рН 4,5-5,0, додавши 10% розчин ацетату натрію (AcONa). Суміш перемішували надалі при 0-5 ° С протягом 1 год, потім розбавляють 100 мл води, твердий продукт відфільтровували, промивали водою і, нарешті, перенесли в сушильну шафу, де продукт сушили при температурі 50 ° C. Отриманий таким чином сирий продукт перекрісталлізовивают з мінімальної кількості DMF, забезпечуючи 3a, як коричневий порошок.

Аналогічно були отримані інші барвники 3b-е. Характеристика даних барвників 3а-е наведені в таблицях 1 і 2.

Висновки

1. Наведено літературний огляд по дисперсним фарбників, їх угрупованням і технології фарбування цими барвниками.

2. Отриманий 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол використаний як диазосоставляющей в синтезі гетероциклічних азобарвників.

3. Отримані азокрасители охарактеризовані даними елементного аналізу, електронних спектрів в ІЧ-і видимій області та іншими спектральними даними.

Список літератури

1. Коган І.М., Хімія барвників, 3 вид., М., 1956.

2. Степанов Б.І., Введення в хімію і технологію органічних барвників, М., 1971.

3. Чекалін М.А., Пассет Б.В., Іоффе Б.А., Технологія органічних барвників і проміжних продуктів, Л., 1972.

4. Умаров Б.Б., Ішанходжаева М.М., Хусен К.Ш. та інших. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. №4. С. 624-627.

5. Лабанаускас Л., Кальцас В., Удренайте Е. та ін. // Міжнар. конф. «Хімія та біологічна активність азотистих гетероциклів та алкалоїдів». Москва, 9-12 жовтня. 2001 М., 2001. Т. 2. С. 181.

6. Салимов Т.М., кукані М.А. Сатторі І.Т., Осима Д.М. // Хім.-фарм. журн. 2005. Т.39. №6. С. 2829.

7. Houbin W., Shukui J., Shufen M., Zhaohai Q. // J. China Agr. Unw. 2004. Т. 9. №1. С. 63-66.

8. Vullo D., Franohi M., Gallori E. та ін. // Ж. Мед. Хім. 2004. Т. 47. №5. С. 1272-1279.

9. Арбузов Б.А., Ухватова Е.Н. // Жох. 1959. Т. 29. №2. С. 503-506.

10. Животова Т.С., Газаля А.М., Дрюк О.В., Сейтембетова А.Ж. Синтез і антиоксидантна активність в ряду алкалоїд (аміно) містять солей 1,3,4-тіадіазол - 2,5-дисульфокислоти. // ЖПХ. 2008. Т.81. Вип. 2. С. 270-273.

11. Шукуров С.Ш., кукані М.А. Новий спосіб синтезу 2-аміно-5-алкіл (аралкіл) тіо - 1,3,4-тіадіазол. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вип. 11. С. 2327.

12. Hari R. Maradiya. Дисперсні барвники на основі 2-аміно-5-меркапто - 1,3,4-тіадіазол. // ХМР. 2009. №10. С. 1558-1563.

13. O. Annen, R. Egli, R. Hasler, B. Henzi, H. Jakob, P. Matzinger, Rev. Progr.

Coloration Relat. Top, 17, 72 (1987).

14. A. Arcoria, M.R. De Giorgi, F. Futuzzo, M.L. Logo, Dyes and Pigment, 21, 67 (1993).

15. T.R. Desai, K.R. Desai, Indian J. Fiber Text. Res., 23, 185 (1998).

16. M.R. De Giorgi, R. Carpignano, A., Cerniani, Dyes and Pigment, 37, 187 (1998).

17. D.W. Rangnekar, V.R. Kanetkar, G.S. Shankarling, J.V. Malankar, J. Heterocycl. Chem., 36, 95 (1999).

18. H.R. Maradiya, V.S. Patel, Int. J. Polym. Matter, 48, 99 (2000).

19. H.R. Maradiya, V.S. Patel, Fiber and Polymer, 2, 212 (2001).

20. H.R. Maradiya, V.S. Patel, /. Text. Association, 62, 25 (2001).

21. H.R. Maradiya, V.S. Patel, Intern. J. Polymer Anal. Charact., 1, 314 (2002).

22. H.R. Maradiya, V.S. Patel, Polym.-Plast. Technol. Eng., 41,735 (2002).

23. H.R. Maradiya, V.S. Patel, J. Serb. Chem. Soc., 67, 709 (2002).

24. D.D. Perrin, W.L.F. Armarego, D.R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pegamon Press, New York, 1980.

25. C.-Y. Chang, S.-Y. Yang, K.-C. Cheng, J. Selmiciu, H.-H. Lei, Yao Hsueh Hsueh Pao, 6, 351 (1958); Chem. Abstr., 54 (1960) 513.

26. C.E. Schildknecht, Vinyl and Related Polymers, John Willey and Sons, New York, 1986.

27. H.R. Maradiya, V.S. Patel, Adv. Color Sci. Tech., 7, 29 (2004).

28. H.R. Maradiya, V.S. Patel, Bull. Chem. Technol. Macedonia, 20, 51 (2001).

Авіація і космонавтика
Автоматизація та управління
Архітектура
Астрологія
Астрономія
Банківська справа
Безпека життєдіяльності
Біографії
Біологія
Біологія і хімія
Біржова справа
Ботаніка та сільське господарство
Валютні відносини
Ветеринарія
Військова кафедра
Географія
Геодезія
Геологія
Діловодство
Гроші та кредит
Природознавство
Журналістика
Зарубіжна література
Зоологія
Видавнича справа та поліграфія
Інвестиції
Інформатика
Історія
Історія техніки
Комунікації і зв'язок
Косметологія
Короткий зміст творів
Криміналістика
Кримінологія
Криптологія
Кулінарія
Культура і мистецтво
Культурологія
Логіка
Логістика
Маркетинг
Математика
Медицина, здоров'я
Медичні науки
Менеджмент
Металургія
Музика
Наука і техніка
Нарисна геометрія
Фільми онлайн
Педагогіка
Підприємництво
Промисловість, виробництво
Психологія
Психологія, педагогіка
Радіоелектроніка
Реклама
Релігія і міфологія
Риторика
Різне
Сексологія
Соціологія
Статистика
Страхування
Будівельні науки
Будівництво
Схемотехніка
Теорія організації
Теплотехніка
Технологія
Товарознавство
Транспорт
Туризм
Управління
Керуючі науки
Фізика
Фізкультура і спорт
Філософія
Фінансові науки
Фінанси
Фотографія
Хімія
Цифрові пристрої
Екологія
Економіка
Економіко-математичне моделювання
Економічна географія
Економічна теорія
Етика

8ref.com

© 8ref.com - українські реферати


енциклопедія  бефстроганов  рагу  оселедець  солянка